• Referate Anatomie
• Referate Astronomie
• Referate Automatica
• Referate Biologie
• Chimie
• Referate Diverse
• Referate Drept
• Referate Economie
• Referate Engleza
• Referate Filosofie
• Referate Fizica
• Referate Franceza
• Referate Geografie
• Referate Germana
• Referate Informatica
• Referate Istorie
• Referate Marketing
• Referate Matematica
• Referate Medicina
• Referate Muzica
• Referate Psihologie
• Referate Religie
• Referate Romana

Link sponsorizat :

HIDROCARBURILE NESATURATE CU DUBLA LEGATURA

(ALCHENE SAU OLEFINE)

numele hidrocarburilor nesaturate, cu o dublă legătură, derivă de la numele alcanilor corespunzători, prin modificarea sufixului an sau enă. De la etan derivă astfel etena, de la pentan, pentena.

Metode de preparare. Cele mai multe dintre reacțiile prin care se formează alchenele sunt reacții de eliminare; acestea pot fi considerate ca inversele unor reacții de adiție.

1. Prin eliminarea unei molecule de apă din molecula unui alcool se formează o alchenă. Din alcool etilic se obține etena, din alcoolii propilici, propena:

CH3¾ CH2OH _ CH2=CH2+H2O
CH3¾ CH2¾ CH2OH _ CH3¾ CH=CH2 _ CHOH¾ CH3

Eliminarea apei din alcooli se poate efectua prin încăalzire cu un acid tare, ca de exemplu acid sulphuric, acid fosforic, sulfat acid de potasiu. Acidul formează cu alcoolul un ester, în cazul alcoolului etilic sulfatul acid de etil, care. La cca. 1700, se descompune:

CH3¾ CH2OH+HOSO3H _ H2O+CH3¾ CH2¾ OSO3H
CH3¾ CH2¾ OSO3H _ H2SO4+CH2=CH2
Astfel, acidul sulfuric se regenerează și poate reacționa cu o nouăa moleculă de alcool.

Se poate, de asemenea, elimina apă din alcooli prin cataliză heterogenă. Alcoolii se trec în stare de vapori, la 300-4000, peste oxid de aluminiu, silicat de aluminium sau oxid de toriu. Ultimul dă alchene-1 aproape pure, primii doi dau amestecuri în care predomină alchene-2. Randamentul se apropie de cele teoretice.

C6H5¾ CHOH¾ CH3 _ H2O+C6H5¾ CH=CH2

2. Compușii halogenați, în special cei terțiari, elimină o moleculă de hidracid când sunt tratați la cald cu baze puternice, cum este hidroxidul de potasiu dizolvat în alcool, sau cu amine ca anilina, piridina și chinolina:

H3C Br H3C
H3C CH3 H3C
Bromură de terț-butil Izobutenă
3. Compușii 1, 2-dihalogenați elimină halogenul când sunt tratați cu zinc, în soluții de alcool sau de acid acetic:
BrCH2¾ CH2Br+Zn _ CH2=CH2+ZnBr2

4. Decarboxilarea acizilor nesaturați se face mai ușor decât a celor saturați, prin încălzire; din acid cinamic, se formează stiren; din acid ciclohexilidenacetic, metilencicclohexan:

C6H5¾ CH=CH¾ COOH _ CO2+C6H5¾ CH=CH2

5. In industrie se obțin alchene din dehidrogenarea alcanilor. Drept catalizator se folosește trioxidul de crom, la 4500. Mai puțin activ, dar mult mai puțin sensibil, este trioxidul de crom (10%) depus pe oxid de aliminiu (temperatură de lucru 500-6000). Din n-butan se obțin astfel n-butene, din i-butan, I-butenă:

CH3¾ CH2¾ CH2¾ CH3 _ CH3¾ CH=CH¾ CH3+H2

6. Se formează alchene prin descompunerea termică a alcanilor și a altor hidrocarburi, în așa numita reacție de " cracare".

De asemenea se formează alchene prin descompunerea termică a esterilor alcoolici și acizilor superiori, de exemplu:
C15h31cooc12h25 _ C15H31COOH+C12H24
Palmitat de dodecil Acid palmitic Dodecenă

7. Alchenele suferă izomerizare când sunt încălzite singure sau în prezență de catalizatori. Astfel butena-1 se transformă în butenă-2 când este trecută printr-un tub de cuarț gol la 5500, peste oxid de aluminiu activat sau silicat de aluminiu la 4000, sau peste acid fosforic la 2500. Peste aceiași catalizatori, la temperatură mai înaltă, butena-2 trece parțial în izobutenă. Ciclohexena se izomerizează, în mod asemănător, peste oxid de aluminiu, la 4800:

Izomerizări sismilare se obțin și cu catalizatori bazici, cum este benzilsodiul, la 250.

Propietăți fizice. Propietățile fizice ale alchenelor se deosebesc puțin de ale alcanilor. Primii trei termini ai seriei sunt gaze, la temperatura obișnuită; termenii din mijloc sunt substanțe lichide, cei superiori solide. După cum se vede, punctele de fierbere ale alchenelor sunt apropiate de ale alcanilor cu același număr de atomi de carbon. Densitățile sunt mai mari.

Propietăți chimice. Caracteristicile pentru alchene sunt reacțiile de adiție la dubla legătură:

1. Hidrogenarea catalitică. Prin adiția hidrogenului la dubla legătură a alchenelor se obțin hidrocarburile saturate corespunzătoare. Din etenă se formează etan:

CH2=CH2+H2 _ CH3¾ CH3

2. Halogenii se adiționează ușor la legătura dublă a alchelelor și formează dihalogeno-alcani, în care cei doi atomi de halogen sunt legați de doi atomi de carbon vecini. Din etenă se obține dibrometanul:

CH2=CH2+Br2 _ BrCH2¾ CH2Br

Cel mai ușor se adiționează clorul, cel mai greu, iodul(numai la lumină). Reacția aceasta servește și în chimia analitică fie calitativ, pentru identificarea dublei legături (decolorarea apei de brom), fie cantitativ, pentru titrarea ei cu soluții de brom.

3. Hidracizii se adiționează la dubla legătură formând monohalogenoalcani:
CH2=CH2+HI _ CH3¾ CH2I

In cazul acesta reacționează cel mai ușor acidul iodhidric, cel mai greu acidul clorhidric (catalizatori: FeCl3, BiCl3).

4. Prin tratarea alchenelor cu soluții de clor sau brom în apă se o...

Nota: Textul de mai sus reprezinta doar un extras din referat. Pentru versiunea completa a documentului apasa butonul Download.